10月7日，ATP1000上海大师赛的首轮比赛正式拉开帷幕。刚刚在亚运会上完成征程的吴易昺，携手外卡重返赛场，迎战华裔美国球员郑瑞。在这场比赛中，吴易昺展现了出色的状态，顺利以两盘胜出，时隔两年再次在大师赛的正赛中取得胜利，同时将两人之间的交手纪录更新为3场全胜。比赛开始后，吴易昺在首盘的第2局便完成破发，随后连赢三局，迅速将比分拉开至3-0。到第9局，吴易昺在自己的发球胜盘局中顺利保发，以6-3拿下首盘的胜利。进入第二盘，双方在前12局中互有攻防，始终保持着各自的发球状态，比赛被拖入抢七阶段。在抢七局中，吴易昺面对5-6的盘点，成功化解危机，并在首个赛点上终结了比赛，以8-6赢得了第二盘。整场比赛耗时1小时41分钟，吴易昺以6-3、7-6(6)战胜郑瑞，成功晋级。这场胜利不仅是他在上海大师赛的再次突破，也标志着他职业生涯第三次进入该赛事的次轮。而在接下来的比赛中，吴易昺将迎战赛会的头号种子兹维列夫，争夺晋级32强的资格。